Сервер:
  stunnel -p /usr/local/etc/stunnel.pem -r 127.0.0.1:80 -d 443
Клиент:
  stunnel -c -d 2.2.2.2:2323 -r proxy.host.ru:3128 -Z 3.3.3.3:443
Организуется туннель: user -> 2.2.2.2:2323 -> proxy.host.ru:3128 -> 3.3.3.3:443 -> 127.0.0.1:80
127.0.0.1:80 - ip и порт на удаленной машине, куда пробрасывается туннель.
2.2.2.2:2323 - ip и порт локальной машины, "вход в туннель"
proxy.host.ru:3128 - proxy сервер с поддержкой CONNECT
3.3.3.3:443 - удаленная машина, ожидающая сторона туннеля.

URL: http://www.stunnel.org/patches/desc/proxy_sweeheng.html
Обсуждается: http://www.opennet.me/tips/info/368.shtml

• Как пробросить туннель через http-прокси (например squid),Дмитрий Демидов, 14:52 , 02-Ноя-07

Все здорово!

А как быть если proxy не поддерживает CONNECT ?