Проекту OpenSSH, в рамках которого подготовлена свободная реализация клиента и сервера на 100% совместимая с протоколами SSH версии 1.3, 1.5 и 2.0, исполнилось 10 лет. Формирование проекта началось в первых числах октября 1999 года, после ужесточения лицензионной политики создателей классической реализации SSH. На базе бесплатной версии ssh 1.2.12 (более поздние выпуски запрещали коммерческое использование кода) и альтернативной сборки ossh 26 октября был выпущен первый публичный выпуск openssh-1.0pre2, а первого декабря вышел релиз OpenBSD 2.6, в составе которого классический ssh был заменен на openssh.

В честь столь знаменательного события разработчики выпустили специальный юбилейный релиз OpenSSH 5.3, содержащий только исправления недоработок.

Некоторые изменения:

• Размер пути домашней директории теперь не ограничен 256 символами;
• Прекращена поддержка платформ Windows 95/98/ME и очень старых версий Cygwin;
• Улучшена совместимость с платформами AIX, FreeBSD, Cygwin, Tru64, Solaris и Mac OS X 10.6.