После выхода Debian 3.1 выяснилось, что до некоторые пользователи испытывают серьезные проблемы при попытке обновления Debian Woody до Sarge (Bill Allombert утверждает что таких пользователей около 30%).

Главные источники проблем - зацикленные зависимости пакетов, привязанность apt и aptitude к версии С++ библиотек, необходимость анализа и правки конфигурационных файлов из-за изменений логики работы новых версий некоторых программ.

Сообщения о проблемах с обновлением встречаются и в других источниках: для минимизации проблем рекомендуется использовать для апгрейда "aptitude -f --with-recommends dist-upgrade", при этом aptitude должен быть от sarge, "apt-get dist-upgrade" выполнять не советуют.