Вы сравнили вывод «pkg version» С и БЕЗ INDEX ?У меня он РАЗНЫЙ.
В частности, с INDEX «pkg version | grep '<'» сообщает, что libdrm и libGL устарели, хотя он 100%, по приколу, только что, для опыта переустановлены.
Без с INDEX «pkg version | grep '<'» сообщает, например, что libdrm и libGL в поряде, но устарели nginx и light (что правда).
При этом portupgrade nginx и light цепляет и обрабатывает, что и есть правильно, а libdrm и libGL игнорирует, что тоже, с его стороны совершенно верно.
А вот pkg — дуркует.
INDEX может быть построен локально или высосан из репы — результат одинаков.
Перестройка базы пакетов и пересос дерева портов ничего не дают. Ошибка уверенно воспроизводится.
Это глюк. Существенный глюк.