>Возможно ли сделать так, чтобы сквид определял, что идет начальник, и не
>спрашивал его по поводу пароля, а всех остальных спрашивал по всей
>строгости.
>acl boss src 192.168.4.20/255.255.255.255 определяет начальника,
>acl passwd proxy_auth Galina inna и прочие, должно спрашивать пароль у перечисленных
>персон.
спрашивать будет у всех, если будет такая необходимость при анализе http_access-ов, но в аксель passwd попадут только перечисленные.

>http_access allow passwd
>http_access allow boss
эти две строки поменяй местами, срабатывает то правило, которое подходит первым.

>Но реально получается, что эти вышеперечисленные правила ограничивают вход в инет для
>boss'а только с его IP, но авторизацию по прежнему предлагает.
нет,  ip не ограничивают!