>ротирую стандартно - squid -k rotate  без всякого newsyslog.conf, работает нормально
>на всех версиях сквида. путь и число логов указано cтандартно в
>конфиге сквида syslog.conf
>что это за приблуда newsyslog.conf ? и зачем тебе лишний геморрой?
squid -k rotate ротирует без упаковки. Зачем занимать лишнее место. А newsyslog - стандартная приблуда FreeBSD, которая предназначена для более навороченной ротации

>>Есть проблема с ротацией логов Squid при помощи newsyslog. Логи ротируются, но
>>после ротации Squid отказывается писать логи до его перезагрузки. В newsyslog.conf:
>>
>>/var/log/squid/access.log 600 9 * $W1D0 Z /var/run/squid.pid 1
>>/var/log/squid/cache.log 600 9 * $W1D0 Z /var/run/squid.pid 1
>>
>>Кто-то сталкивался с таким и может решил проблему?

Я сталкивался.

В старых версиях squid - 3 ветки ( с версиями могу ошибаться)
можно было ротейтить access.log любым способом. Squid при попытке писать лог обращался к файлу по имени access.log.
В ветке 4 это приводит к ошибке, потому что IMHO Squid теперь обращается к access.log по файловому дескриптеру. В результате каждый понедельник (у меня access.log ротейтился из newsyslog раз в неделю) весь офис ждал моего появления на работе. Победить не победил - ротетинг делаю самим squid_ом, как рекомендованно выше.