>Выхода два:

Это всё правильно.

>Юзать почту через сквид не получиться. Сквид понимает только HTTP

Ну, не всегда: бывают веб-интерфейсы к почте; некоторые почтовые клиенты, вроде, умеет ходить к по CONNECT через http-прокси (=таки, в сквиде порты открывать); у МС на hotmail-е для outlook-а, вроде бы, сделан проприертарный транспорт поверх http. Другие способы наверняка есть.