Извените сам запутался когда писал первый пост. :)
Роутер 1 DEFAULT GW 192.168.1.1
Роутер 2 squid 192.168.1.2

На Роутер 1 стоит редирект, всего WEB трафика приходющего на него, на Роутер 2 8080 порт
rdr pass on $int_if inet proto tcp from 192.168.1.200 to !192.168.1.0/24 port 80 -> 192.168.1.2 port 8080

Роутер 2 SQUID transparent
nat on $int_if proto tcp from 192.168.1.200 to 192.168.1.2 port 8080 -> $int_if

С TCPDUMP-ом посмотрел как ходят пакеты, так от клиента 192.168.1.200 исходит пакет попадает на Роутер 1 192.168.1.1 тогда он его перекидывает на squid 192.168.1.2 а тот в свою очередь отвечает на прямую клиенту 192.168.1.200, мне кажется что вся беда втом и есть что назад клиенту пакет проходит не через 192.168.1.1 а на прямую.

Спасибо :)