>Извените сам запутался когда писал первый пост. :)
>Роутер 1 DEFAULT GW 192.168.1.1
>Роутер 2 squid 192.168.1.2
>
>На Роутер 1 стоит редирект, всего WEB трафика приходющего на него, на
>Роутер 2 8080 порт
>rdr pass on $int_if inet proto tcp from 192.168.1.200 to !192.168.1.0/24 port 80 -> 192.168.1.2 port 8080

nat on $int_if proto tcp from any to 192.168.1.2 port 8080 -> 192.168.1.1
>
>Роутер 2 SQUID transparent
>nat on $int_if proto tcp from 192.168.1.200 to 192.168.1.2 port 8080 -> $int_if

это помоему не нужно и тайный смысл этого правила не понял :).
>
>С TCPDUMP-ом посмотрел как ходят пакеты, так от клиента 192.168.1.200 исходит пакет
>попадает на Роутер 1 192.168.1.1 тогда он его перекидывает на squid
>192.168.1.2 а тот в свою очередь отвечает на прямую клиенту 192.168.1.200,
>мне кажется что вся беда втом и есть что назад клиенту
>пакет проходит не через 192.168.1.1 а на прямую.

на 192.168.1.200 временно укажите шлюзом 192.168.1.2 и посмотрите что будет
>
>
>Спасибо :)