всё что нагородил насчет аськи - убирай! Для аськи в сквиде уже всё есть по дефолту. acl MY_USERS src 10.0.0.0/8 192.168.1.110
acl OK_DOMAIN dstdomain vkontakte.ru
acl pic urlpath_regex [-i] \.jpg$ \.gif$ \.png$ # нужны пробелы !!!
http_access deny pic OK_DOMAIN # Порядок акселей важен!
http_access allow MY_USERS
http_access deny all
delay_pools 2
delay_class 1 1
delay_class 2 1
delay_access 1 allow MY_USERS OK_DOMAIN # номер пула нужно указывать всегда!
delay_access 1 deny all
delay_parameters 1 2000/2000
delay_access 2 allow MY_USERS
delay_access 2 deny all
delay_parameters 2 32000/32000
На будущее, если что-то не работает, включай debug в конфиге сквида на уровень 9 и смотри cache.log