Нужно знать как именно программа работает с тем сервером по 80 порту. Если это не http запросы, то ничего не выйдет, потому что squid это чистый HTTP proxy и более ничего. По этой же причине общий  трафик организации нужно считать не по логам сквида, это только web трафик, а ведь есть еще smtp, telnet и другие типы трафиков, которые через сквид не идут.