Господа, у нас активно используется icap (с ssl_bump), плюс разграничение через ACL на основе авторизации в AD, парсинг на SAMS
на сотрудников можно действительно собирать компромат, включая контент с сайтов
если говорить про прозрачный сквид, то я бы предпочёл его в связке с squidguard или rejik, который параллельно фильтрует сайты по контенту содержания
ну и не знаю о чём тут говорит половина, но в ssl_step1 или при рукопожатии обмен трафика происходит через http, и url-ы прекрасно видны в squid, на основании чего их можно фильтровать

Если у вас организация в 150-200 человек, а ещё лучше только айтишников, тогда действительно, squid не нужен, во всех остальных случаях для сохранения целостности сети стоит его использовать