Вы бы переформулировали первый пункт - понять невозможно. Какой калькулятор? Вы эксплоиты имеете в виду? Так это не о линуксе - здесь автоматические security updates норма - но 1) они не меяют функционал софта и 2) при нобходимости вы можете откатиться на любую удобную версию.

Что до любимого PC - я как-то не рассматриваю ситуацию,когда что-то важное никуда не сбэкаплено - хоть и в те же облака, хоть в удаленный версионник. Вот для бэкапов и сонхронизации облака подходят хорошо. Но не для софта и не как единственный способ работы с данными. А если сдохла контора, которая всё держит у себя - вы не можете сделать ровным счетом ничего.

С администрированием - не сидите на Windows и всё будет хорошо. По крайней мере в Debian/Ubunta разные гномы/кде отслеживают обновления сами и и для их установки нужно одну кнопку нажать. Я это никак не могу назвать сложным. И дефолтные настройки в плане безопасности там тоже вполне хороши.

Облака хороши в корпорации, где хотят, чтобы сотрудники строем ходили (иногда это даже реально надо). Там заключается договор с провайдером облака, где оговариваются меры по сохранности данныхъ, там важно, чтобы апдейты прилетели всем и так далее. Но для домашнего пользователя или тем более программиста - проблем больше чем профита.