Вы сравнили вывод «pkg version» С и БЕЗ INDEX ?

У меня он РАЗНЫЙ.

В частности, с INDEX «pkg version | grep '<'» сообщает, что libdrm и libGL устарели, хотя он 100%, по приколу, только что, для опыта переустановлены.

Без с INDEX «pkg version | grep '<'» сообщает, например, что libdrm и libGL в поряде, но устарели nginx и light (что правда).

При этом portupgrade nginx и light цепляет и обрабатывает, что и есть правильно, а libdrm и libGL игнорирует, что тоже, с его стороны совершенно верно.

А вот pkg — дуркует.

INDEX может быть построен локально или высосан из репы — результат одинаков.
Перестройка базы пакетов и пересос дерева портов ничего не дают. Ошибка уверенно воспроизводится.

Это глюк. Существенный глюк.