Не знаю, как насчёт OpenBSD, но мне с трудом верится, что один бинарник может без дополнительных заморочек выполняться на разных платформах (таких как Win32 и UNIX системы), так как у их родных бинарников разные заголовки (как минимум). Что касается неработы на каких-то платформах, то думаю в любом случае придётся тестировать на ВСЕХ, тем более если ПО коммерческое. Так что придётся наверное всё-таки ставить и OpenBSD и остальное, под чем это должно работать...

>Всем привет,
>
>Подскажите мне пожалуйста будет ли работать под OpenBSD приложение скомпилированное (все библиотеки
>прикомпилированны) под FreeBSD (C++).
>Заранее отвечаю что OpenBSD у меня нет и в ближайшее время не
>предвидится, если конечно не возникнет крайней необходимости. Насчет приложения могу чказать
>что все что оно использует не выходит за рамки стандартных библиотек
>и sockets.
>
>И еще если можно один вопрос,- насколько я знаю у gcc есть
>определенная функциональная возможность компилировать под несколько платформ в одном исполнимом файле
>(что такая функциональность есть я точно знаю, вплоть до компиляции под
>Win32 и BSD в одном (в моем случае с sockets это
>конечно не подходит но мне бы хотелось покрыть максимум UNIX систем),
>но у меня нет исчерпывающих how-to), если можно то поделитесь вашим
>опытом из практики.
>
>Я НЕ сторонник open-source и уж тем паче халявщины,- люблю получать деньги
>за свой труд и достойно оплачивать чужой труд (просьба не флеймить
>на данную тему) и свое приложение буду распространять исключительно в скомпилированном
>виде. Поэтому мне нужно точно знать под какие платформы мне нужно
>создать дистрибутивы для максимального покрытия рынка (ПО будет работать на серверах).
>Не хочется очутиться потом перед проблемой что мое приложение не будет
>работать на большинстве серверов. Подскажите мне пожалуйста кто что может по
>данной теме.
>
>Заранее спасибо за любой совет в решении моей проблемы.

Для чего скомпилируешь, на том и будет работать. Это тебе не Java или .NET