>Почему не работает следующая конструкция ?
>
>echo "123" | /usr/bin/ssh -T -i my_key user@host <<EOL
>cat
>EOL

Потому, что stdin - один, и перенаправить его одновременно на две трубки не получится.

>Почему не работает следующая конструкция ?
>
>echo "123" | /usr/bin/ssh -T -i my_key user@host <<EOL
>cat
>EOL

cat ~/.ssh/id_dsa.pub | ssh remote_host "cat >> .ssh/authorized_keys"