> Только вот в windows обновление начинается после выключения системы, и со 100% вероятностью
> помешает пользователю

почему помешает? Я люблю ткнуть в эту галку, уходя с работы домой - и пусть себе трудится (да, чтобы завершить утром, нужен WoL, но зачем жить бедно и хреново). Шансов что мне нужен был именно чистый Shutdown, а не hybernate, и я не заметил подвоха - далеко не 100.
Теперь вот искусственный интеллект - галки никакой нет, а есть предупреждение - "ты работай, работай, раб, мы тут тебе перезагрузочку запланировали, когда тебя точно нет, так ты ничего хировыгребанного, типа этого своего линукса в виртуалочке, не оставляй, наш-то софт умеет правильно автосохраняться, а твой не факт".

И хрен его знает, одна и та же ли программа запустится, если два раза подряд ее запускать - может, пока ты кофе пил, она обновилась. Это хорошо еще, в винде системных приложений хрен да нихрена, и их никому не жалко.