9.2 Как лучше ставить приложения - из портов или из пакаджей?

Плюс пакаджей - простота установки. Их минус - они не всегда работают правильно (такое было с S/Key в sudo, dhcpd от ISC, squid). Более правильно ставить дерево портов, регулярно производить его обновление через CVSup и компилировать всё нужное самим. Кстати, при этом можно выявить ошибки, сделанные при создании порта и сообщить об этом в соответствующие органы через send-pr(1). При построении приложений через ports нужно не забыть делать CVSup и для /usr/share/mk/ - там находятся make-файлы, необходимые для компиляции порта.