Хорошая задачка...
Навскидку вижу пару вариантов... ни один из них конечно не претендует на место под солнцем.
1) Попроси у основного провайдера BGP full_view и прикрути на FreeBSD зёбру. Дефолт оставляешь на резервный канал. Так сказать - класический динамический роутинг.
2) Напиши простейший скрипток, который раз в 5 минут будет проверять, жив ли основной канал, и в случае его отсутсвия разворачивал дефолт на виндовую машину (route add default IP_ADDRESS_OF_WIN-2000), если канал жив - то наоборот. Костыли конечно - но работать будет.
P.S. Возникает вопрос о том, а как машина под 2000-ой виндой в инет ходит? Если через основной канал - то прийдется прикрутить ещё и костыли от "routing loops".
Лично я порекомендовал бы только первый вариант.
./squid