Ффуу... Разобрался. Если кому интересно - дело было в следующем. Изначально плохой идеей оказалось прописать в default-овый профиль в login.conf
:charset=KOI8-R:\
:lang=ru_RU.KOI8-R:\
Тогда начинал глючить FTP, но не всегда, а только когда присутствовали в chroot'е подкаталоги и файлы из /usr/share (/usr/chroot/usr/share/*). Когда профиль по умолчанию русский, и в /usr/share есть файлы локали, FTP-шная команда ls начинает выдавать месяц в дате файлов по-русски (янв, фев и т.д.) в KOI8-R. Виндовозные FTP-клиенты такого пережить не могут. ^_^
А эти команды -
> grep user01 /etc/passwd
> ls -la /usr/chroot
> ls -la /home
- погоды не делают. Как раз с путями было все в порядке, ведь в этом же chroot-окружении работали в shell, и ничего.
P.S. Напоследок хочется помянуть добрым словом FreeBSD-шный ftp-клиент, который единственный из протестированных работал всегда корректно.