Старый софт позволяет и скомпрометировать, и легко развить успех. Свежий софт с бэкдорами позволит скомпрометировать, но развить успех будет сложнее. Круг владеющих знанием о бэкдоре весьма узкий и скорее всего вы им не нужны и не будете нужны.Я бы выбрал свежий софт, возможно даже нестабильный (релиз кандидаты). Гораздо меньше шансы, что по нему кто-то целенаправленно работает.
Старый софт уровня приложения есть смысл спрятать в какой-нибудь контейнер или виртуалку. Старый софт уровня инфраструктуры есть смысл максимально замаскировать, отдавать ложные номера версий, неверные архитектуры и прочие артефакты. Скрипт, выбирающий эксплойт, должен сразу же определить неправильное направление. Но опять же, эти телодвижения имеют так себе надежность и лучше их применять с новым софтом, выдавая его за старый.