С wingate я особенно дружен не был, но знаю что по функциональности он и kerio winroute pro 4.x - практически равны.
Насколько я знаю и в одном и в другом прокся стоит не "правильная", а только с возможностью работы через "parent proxy". Т.е. Запрос посланный на вингейт ретранслиркется на проксю провайдера, а провайдеру добираться до внутренней серой сети как-то не с руки.
Варианты решений - поставить толстую жирную и дорогую проксю (а ля Kerio Winroute Firewall 5.x). Firewall+Network monitor+Mail server за деньги стоят примерно 1500$, но таблетки к ним найти можно.
(это если для серьезных вопросов)
Если скромнее - в винроуте есть галочка в настройках DNS, что-то типа "use hosts first"
Тогда вписывать хосты достаточно только в машину с проксями.
кто не в курсе
w98 /windows/hosts
2000 /winnt/system32/drivers/etc/hosts
А в свойствах бровзера прописать "не использовать для локальных адресов",
или "не использовать для адресов начинающихся с...". По вкусу.
У дачки!