Прежде чем что-либо делать с портами в FreeBSD их необходимо обновить:

   # cat >> /etc/make.conf
   SUP_UPDATE=yes
   SUP=/usr/local/bin/cvsup
   SUPFLAGS=-g -L 2
   SUPHOST=cvsup.uk.FreeBSD.org
   SUPFILE=/usr/share/examples/cvsup/standard-supfile
   PORTSSUPFILE=/usr/share/examples/cvsup/ports-supfile
   DOCSUPFILE=/usr/share/examples/cvsup/doc-supfile
   Ctrl + D

   # cd /usr/ports
   # make update

Найти в портах (/usr/ports) порт portupgrade (/usr/ports/ports-mgmt/portupgrade), установить его

   cd /usr/ports/ports-mgmt/portupgrade
   make && make install

После этого можно с помощью утилиты portupgrade уже возможно обновлять 
установленные порты (ключ -R говорит о том, что нужно обновить не только порт,
но и все его зависимости)

   portupgrade -R имя_порта

Чтобы узнать список портов, нуждающихся в обновлении, существует команда

   pkg_version -v

Для наведения порядка (удаление неиспользуемых портов, дубликатов версий) 
в реестре установленных портов (/var/db/pkg) можно воспользоваться командой

   pkgdb -F


Ссылки:
   1. "Системный администратор" (2007.01)
   2. Очистка портов во FreeBSD 
       http://www.opennet.me/base/sys/cleaning_up_ports.txt.html
   3. portupgrade - `обновлялка` установленных портов 
       http://www.lissyara.su/?id=1153


Дополнение: C 2012 года проект FreeBSD перешёл на использование Subversion.
Вместо cvsup следует использовать svnup (или freebsd-update для системы,
portsnap/pkg для портов):

   cd /usr/ports/net/svnup && make install
   svnup stable -h svn0.us-west.freebsd.org 
   svnup ports -h svn0.us-west.freebsd.org 

Настройки можно найти в файле /usr/local/etc/svnup.conf