Для тестирования работы  TLS/SSL на POP3 сервере можно использовать входящий в
состав OpenSSL клиент s_client (для тестирования SSL-клиентов по аналогии можно
использовать s_server):

   openssl s_client -connect имя_хоста:995

после чего можно сэмулировать типичную POP3-сессию:

   +OK Dovecot ready.

   user логин
   +OK

   pass пароль
   +OK Logged in.

выводим список сообщений на сервере и их размер:

   list
   +OK 2 messages:
   1 1759
   2 12422

читаем первое сообщение:

   retr 1
   +OK 1759 octets
   заголовки и текст 

Тестирование IMAP проводится в соответствии с теми же принципами:

   openssl s_client -connect imap_хост:993

   CONNECTED(00000003)
   ....
   * OK [CAPABILITY IMAP4rev1 LITERAL+ SASL-IR LOGIN-REFERRALS ID ENABLE AUTH=PLAIN AUTH=LOGIN] Dovecot ready.

   login логин пароль
   a001 OK [CAPABILITY IMAP4rev1 LITERAL+ SASL-IR ... CONTEXT=SEARCH LIST-STATUS QUOTA] Logged in

выводим список папок:

   a002 list "" "*"
   * LIST (\HasChildren) "." "INBOX"
   * LIST (\HasNoChildren) "." "INBOX.INBOX_Trash"
   * LIST (\HasNoChildren) "." "INBOX.Trash"
   * LIST (\HasNoChildren) "." "INBOX.read"
   * LIST (\HasNoChildren) "." "INBOX.Queue"
   * LIST (\HasNoChildren) "." "INBOX.INBOX_Drafts"

посмотрим содержимое папки Inbox:

   a003 examine inbox
   * FLAGS (\Answered \Flagged \Deleted \Seen \Draft Junk NonJunk)
   * OK [PERMANENTFLAGS ()] Read-only mailbox.
   * 10 EXISTS
   * 0 RECENT
   * OK [UNSEEN 1] First unseen.
   * OK [UIDVALIDITY 1291459647] UIDs valid
   * OK [UIDNEXT 8026] Predicted next UID
   * OK [HIGHESTMODSEQ 2710] Highest
   a003 OK [READ-ONLY] Select completed.

В папке 10 сообщений, выведем содержимое текста четвертого сообщения, без заголовков:

   a004 4 rfc822.text
   * 4 FETCH (RFC822.TEXT {857}
   текст
   a005 OK Fetch completed.

выходим

   a005 logout
   * BYE Logging out
   a005 OK Logout completed.


Тестируем сайт по SHTTP:

   openssl s_client -connect www.test.com:443

   GET / HTTP/1.1
   Host: test.com


Проверяем SASL-аутентификацию при отправке почты:

   openssl s_client -connect smtp_хост:25 -starttls smtp

   220 mail.test.com ESMTP Postfix
   EHLO test.test.com

   250-mail.test.com
   250-PIPELINING
   250-SIZE 10240000
   250-ETRN
   250-AUTH DIGEST-MD5 PLAIN CRAM-MD5
   250 8BITMIME
   AUTH PLAIN пароль_в_base64_нотации

   235 Authentication successful

Перекодировать файл с паролем  в base64-представление можно командой:

   openssl enc -base64 -in file.txt -out mfile.b64

декодировать:

   openssl enc -d -base64 -in file.b64 -out file.txt


Другие полезные команды:

Шифруем файл симметричным шифром blowfish (если необходимо сохранение в
base64-представлении добавляем опцию "-a"):

   openssl enc -e -salt -bf -in file.txt -out file.blowfish
   enter bf-cbc encryption password: пароль

расшифровываем:

   openssl enc -d -bf -in file.blowfish -out file.txt
   enter bf-cbc decryption password: пароль

Рассчитываем SHA1-хэш для файла:

   openssl dgst -sha1 -c file.txt
   SHA1(test.txt)= 15:85:f1:af:a7:ca:1c:1c:5a:8b:c3:a7:1e:7f:4b:bd:3c:d4:22:ca


Для перехвата и расшифровки SSL/TLS трафика в отладочных целях можно использовать утилиту ssldump:

наблюдение за активностью внутри SSL-сессии:

   ssldump -a -A -H -i eth0

со служебными данными для полной отладки SSL-сессии:

   ssldump -a -A -H -k server.pem -i eth0

для расшифровки содержимого сессии:

   ssldump -d -k server.pem -i eth0

Для успешной расшифровки SSL-сессия должна быть перехвачена с самого начала,
включая момент обмена ключами на стадии инициирования сессии.