1. собрать сквид (2.5s1 или s2) с поддержкой аутентификации 
     --enable-auth=basic,ntlm --enable-auth-modules=SMB --enable-basic-helpers=SMB --enable-ntlm-modules=SMB
2. поставить ntlm_auth из /helpers/ntlm_auth/smb/
3. поставить smb_auth (для клиентов не поддерживающих ntlm аутентификацию) из /helpers/basic_auth/smb/
4. в сквиде аутентификацию делать через ACL proxu_auth.

basic аутентификацию через smb_auth (см. сайт разработчиков), для ntlm_auth встроенный хелп.
Для самбы стандартные настройки для контроллера домена.