Спустя 11 месяцев с момента прошлых выпусков увидели свет релизы Wary Puppy 5.5 и Racy Puppy 5.5. Wary представляет собой классическую сборку минималистичного дистрибутива Puppy Linux, нацеленную на обеспечение работы на устаревшем оборудовании. Racy концептуально повторяет Wary Puppy, но отличается использованием версии ядра Linux 3.0.66 и сервера X.Org 7.6. В Wary Puppy 5.5 по умолчанию используется ядро 2.6.32.59 и Xorg 7.3, что позволяет сохранить универсальный драйвер Xvesa для устаревших систем, но нарушает совместимость с некоторыми новыми дрaйверами, например, xf86-video-intel. Загрузочный iso-образ Wary Puppy 5.5 занимает 140 Мб, а Racy Puppy 5.5 - 124 Мб.

Дистрибутив является самостоятельным проектом, использующим систему пакетов T2 и сборочный инструментарий Woof. Графическое окружение основано на оконном менеджере JWM. В поставку входит собственный набор GUI-конфигураторов (Puppy Control Panel) и виджетов (Pwidgets - часы, календарь, RSS, состояние соединения и т.п.). Для установки дополнительных программ используется Puppy Package Manager. Для современных систем пользователи Wary Puppy могут установить специальный мета-пакет, который позволяет в один клик перейти к использованию Xorg 7.6 и установить более свежий набор видеодрайверов для видеокарт Intel, nVidia и ATI. Таким образом система содержит Xorg 7.3 для старых систем, с возможностью быстрого обновления до версии 7.6 для систем с современными видеокартами.

Для обеспечения возможности работы на устаревшем оборудовании в базовой поставке Wary Puppy совмещен набор современных приложений с некоторыми старыми версиями пакетов. Кроме того, до минимума сокращено число запущенных в фоне процессов (например, не используется Dbus). Из входящих в комплект приложений, можно отметить: браузер/почтовый клиент SeaMonkey, текстовый процессор Abiword, табличный процессор Gnumeric, растровый редактор mtPaint, векторный редактор Inkscape, медиаплееры (MPlayer, Ogle DVD и Pmusic), файловый менеджер ROX Filer, ПО для записи CD/DVD Pburn, менеджер фотографий PupCamera, а также подборка мультимедиа кодеков и набор драйверов для видеокарт, звуковых карт, принтеров и сканеров. Параллельно с Wary Puppy развивается еще четыре ответвления дистрибутива Puppy: основанный на пакетной базе Ubuntu Lucid Puppy, инновационный Quirky, оптимизированный для 64-разрядных систем FatDog64 и нацеленного на нетбуки Puppeee.

По сравнению с прошлым выпуском в Wary и Racy Puppy 5.5 произведено обновлений версий развиваемых проектом приложений, таких как pmusic, vlc-gtk, network_tray, Pupradio, YASSM, Glipper, Pdiag, pupX, PeasyPDF, powerapplet_tray, Pburn, Pfilesearch, Pschedule, Pequalizer. В состав возвращён SeaMonkey, который был временно исключён из дистрибутива из-за невозможности сборки с устаревшими версиями GCC, libvpx и sqlite. Отдельно можно отметить обновление языкового пакета с поддержкой русского языка.